Sucrochimie et catalyse homogène : synthèse d'alkylsaccharides par réaction de télomérisation entre le butadiène et le saccharose
Sucrochemistry and homogeneous catalysis

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Auteur(s):  Pennequin Defontaine, Isabelle
Date de soutenance : 1993
Éditeur(s) : Université Lille1 - Sciences et Technologies 

Langue : Français
Directeur(s) de thèse :  Mortreux, André
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie
Discipline : Chimie organique et macromoléculaire
Mots-clés : Butadiène
Surfactants
Catalyse homogène
Saccharose

Résumé : En catalyse homogène, la réaction de télomérisation entre le butadiene et les alcools permet d'obtenir des éthers ayant généralement une chaîne alkyle de 8 carbones. En adaptant cette réaction au polyol saccharose, nous avons cherché à synthétiser des agents tensio-actifs. La synthèse d'octadienylethers de saccharose a tout d'abord été réalisée avec un catalyseur à base de palladium, dans un solvant organique : le diméthylformamide. En utilisant une phosphine hydrosoluble et des solutions très concentrées de saccharose la télomérisation a pu être effectuée en milieu aqueux. D'autre part, l'addition de soude à ces sirops de sucres améliore très nettement la réactivité du système. Le produit de départ étant un sucre non protégé, nous avons abouti à des mélanges dont le degré de substitution moyen augmentait avec la durée de la réaction. La 4-méthyl-2-pentanone, ajoutée à la solution basique, est parvenue à extraire des télomères de degré 2 et 3, limitant ainsi la polysubstitution. L'analyse des différents monoéthers de saccharose a également été étudiée et la réaction a été étendue à d'autres polyols



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